Tudo começou quando Madonna, de 59 anos de idade, se mudou recentemente para a capital lisboeta, e Herman não resistiu parodiar uma fotografia da "rainha pop" fazendo uso, como já é habitual, da sua ironia. A imagem partilhada no Instagram da cantora, onde esta exibia o seu desagrado com a alfândega por não liberar os seus pertences, foi motivo suficiente para Herman brincar com a situação: "Quando passamos a semana a discutir com a alfândega, a tentar explicar que realmente somos a Madonna e que, mesmo assim, eles não libertam a nossa encomenda".
Depois da brincadeira, o humorista de 63 anos, ainda foi mais longe ao comentar ironicamente o aspecto descuidado da arista norte-americana, devido às suas raízes mais escuras. Na altura, os comentários do artista tornaram-se virais na internet e muitos foram os fãs que apoiaram incondicionalmente a ousadia de Herman.
Porém, meses mais tarde, a estrela internacional e o humorista encontraram-se frente a frente, na festa luxuosa do 80.º aniversário de Giancarlo Giammetti, o companheiro de longa data do designer Valentino Garavani. Apesar de não se ter deixado impressionar facilmente desde a mudança de Madonna para Lisboa, e dos comentários sarcásticos à diva, Herman quando teve a oportunidade de a conhecer pessoalmente, no atelier da Joana Vasconcelos, em Lisboa, confessou-se verdadeiramente surpreso com a personalidade da cantora.
Ao ter chegado à festa ao mesmo tempo que Madonna, o humorista até teve o privilégio de ser o primeiro convidado a privar com a artista norte-americana. "Fui o primeiro a cumprimentá-la a seguir ao aniversariante, e ainda tivemos os três a falar um bocadinho. Foi muito divertido, e acabou por ser um verdadeiro privilégio."
"Gostei imenso de a conhecer, foi muitíssimo gentil mas sinto que não é uma mulher que tenha a vida fácil. Ser uma vedeta planetária faz com que a pessoa nunca esteja verdadeiramente à vontade nos sítios públicos ", comentou.
Desta vez, sem ironias, Herman não esconde que ficou surpreendido e admirado por conhecer a diva. "Fiquei com muito boa impressão da onda dela. Uma mulher que consegue o que ela tem, tem de ser inteligente, profunda, tal como a Lady Gaga é. Não são pessoas normais que conseguem o que elas conseguiram", rematou.
