Jorge Costa manteve, durante anos, uma ligação especial com Pinto da Costa. Foi um dos jogadores mais marcantes do clube presidido pelo dragão e o carinho era mútuo. Foi assim durante décadas, até que, de forma abrupta, os dois cortaram ligações na última campanha eleitoral para o FC Porto.
Nessa altura, Jorge Costa tomava uma posição inesperada e decidiu apoiar André Villas-Boas (AVB) na corrida à presidência, acabando por se virar contra Pinto da Costa, o seu presidente de sempre. Fernando Madureira, ex-líder da claque dos Super Dragões, acusou-o, então, de ser "um traidor".
Jorge Costa posicionou-se publicamente do lado de Villas Boas e durante a corrida eleitoral afirmou: "É certo e seguro que ninguém está acima do FC Porto, a pior coisa que pode acontecer ao clube é esta desunião”, disse em jeito de crítica à direção do clube da altura.
Com a vitória estrondosa de Villas-Boas nas urnas, em abril de 2024, Jorge Costa regressou, depois de largos anos afastado, ao seu FC Porto tendo chegado a diretor de futebol das equipas profissionais.
Com Pinto da Costa o corte seria, então, total e manteve-se até à altura da sua morte, no início deste ano. No entanto, apesar das divergências, Jorge Costa manteve sempre o respeito pelo seu antigo presidente e marcou presença nas cerimónias fúnebres. Já o mesmo não aconteceu nas suas, com ninguém da família de Pinto da Costa a comparecer ao velório ou funeral, o que gerou algum mal-estar no seio dos azuis e brancos.
