Uma das características que Harry gosta de ressaltar quando fala de Meghan Markle são as parecenças com a falecida mãe, a princesa Diana, na procura da verdade, na bondade, entre outros valores. Com um grande sentido de respeito em relação à história da mãe, o príncipe fez, por isso, questão de apresentar a noiva às duas irmãs e irmão de Diana antes de assumir o compromisso publicamente. No entanto, segundo Tom Bower, autor do livro 'Vingança: Meghan, Harry e a guerra com os Windsor', esse encontro não terá corrido propriamente como o príncipe esperaria, uma vez que, na primeira impressão, a família não podia ter achado Meghan mais diferente de Diana.
"Ele presumiu que a família e os amigos de Diana veriam uma semelhança gigante entre ela e Meghan, já que ambas compartilhavam os mesmos problemas. Mas ninguém concordou que Meghan tivesse alguma coisa de parecido com a sua mãe vulnerável, não tinham nada a ver".
As tias foram mais longe e anteviram mesmo que Meghan não se encaixaria na família real e o tio Charles Spencer terá pedido a Harry ponderação antes de se casar. Um balde de água fria para o príncipe, que achou que a aprovação dos seus tios maternos seria imediata e quase providencial.
