Em 1997, poucos meses após a morte da princesa Diana, Donald Trump foi um dos convidados do programa radiofónico de Howard Stern. Uma emissão que ficou marcada por grande controvérsia por causa dos comentários menos próprios do atual presidente norte-americano sobre Lady Di.
Nessa polémica entrevista, Trump a deixar no ar que terá mantido uma relação mais íntima com a princesa britânica. Howard Stern pergunta-lhe: "Porque é que as pessoas acham que é vaidade da tua parte dizer que poderás ter estado com Lady Di? É verdade que estiveste com ela? É possível que a tenhas "comido"?".
O atual presidente dos Estados Unidos não hesita na resposta: "É possível, sim". De seguida, anfitrião e convidado ainda se riram sobre a possibilidade de Trump poder ter exigido um teste de HIV a Lady Di.
Todavia, no seu livro 'The Art of the Comeback' Donald Trump escreveu: "Em relação às mulheres só me arrependo de uma coisa, de não ter tido a oportunidade de conquistar a Lady Diana Spencer". Declarações que não terão caído bem aos filhos da falecida princesa, William e Harry, e que, por isso mesmo, poderá manchar a visita de Trump ao Reino Unido, marcada para o próximo mês de junho.
