A princesa tinha apenas 20 anos de idade quando se apaixonou perdidamente por um homem, 11 anos mais velho do que ela e que conheceu em julho de 1970 durante uma corrida de cavalos no Royal Ascot. Esse homem era Andrew Parker-Bowles.
Não se sabe ao certo quando se separaram, mas quando a paixão acabou cada um seguiu a sua vida, com Andrew a casar com Camilla Shand, em 1973, o primeiro grande amor do então príncipe de Gales. O amor da princesa Ana por Andrew tinha um sério obstáculo: o ex-marido de Camilla é católico e não anglicano, religião da família real inglesa.
Apesar do romance nunca ter vingado, a princesa Ana e Andrew Parker-Bowles nunca mais se largaram e continuam a conviver um com o outro. São amigos inseparáveis, diz-se em Inglaterra. A verdade é que por causa de um homem, a irmã e a mulher de Carlos III nunca mais tiveram uma boa relação.
As cunhadas suportam-se por obrigações familiares e institucionais, mas mantêm uma inevitável frieza no trato. Sempre que podem evitar-se, evitam-se. A princesa Ana ainda há pouco disse sobre Camilla: "Ela nunca será uma verdadeira rainha".
