Casou-se cinco vezes, duas delas com a mesma mulher, teve muitas namoradas, mas ao fazer uma retrospetiva sobre aquilo que foi a sua vida, não tem dúvidas em nomear quem foram as mulheres que mais o marcaram, e foram apenas três.
No seu livro, 'Azul Até ao Fim', Pinto da Costa preferiu não abordar os amores do passado e focar-se apenas em três pilares essenciais da sua vida. Num capítulo do livro a que chama de 'Querida', revelou por quem nutriu sentimentos mais fortes. "Queridas, mulheres da minha vida, tive três. A minha mãe, Maria Elisa, criou-me e educou-me com amor. Toda a vida foi a minha melhor amiga. Quando morreste, Mãe, foi o dia mais triste da minha vida", afirmou.
Sobre a segunda mulher da sua vida, Pinto da Costa nomearia a filha, Joana. "Foi lindo vê-la crescer, sentir o seu amor. Já me deu três netos e tem sido uma ótima mãe. Se não ficar maluca, vai criá-los com muito amor e carinho. Joana, és minha querida".
Por fim, Pinto da Costa tece os maiores elogios à sua última mulher, Cláudia Campo. "Fruto de más escolhas, vivia um período sentimentalmente infeliz", disse, para se referir ao fim da relação com Fernanda Miranda. "Tinha-me divorciado e decidido que nunca mais teria um relacionamento com quem quer que fosse", disse, acrescentando que a bancária o fez perder-se de amores novamente. "Estamos felizes, vivemos com muita alegria e amor. Cláudia, és minha querida", concluiu.
