Um dos momentos mais icónicos da carreira de George Michael são os seus 15 minutos no palco do tributo a Freddie Mercury, um concerto para ajudar doentes com sida, realizado a 20 de abril de 1992, em Londres. Enquanto cantou o clássico dos Queen 'Somebody to Love', "provavelmente o momento de maior orgulho da carreira", como ele próprio definiu mais tarde, George Michael não só vivia um conflito interno a tentar esconder que era homossexual como também sofria pelo diagnóstico do grande amor da sua vida, que tinha sida. A história é contada em detalhes no novo livro 'George Michael: A Life', de James Gavin.
O cantor, que tinha na altura 29 anos, namorava há dois anos com o estilista brasileiro Anselmo Feleppa, que conheceu no Rock in Rio. "Então, eu estava em palco, a fazer uma homenagem a um dos meus ídolos da infância, que morreu com esta doença", disse uma vez em entrevista ao 'The Independent', recordando o namorado doente. Anselmo acabou por morrer um ano depois daquele concerto, num hospital no Brasil. George Michael não chegou a visitá-lo nos seus últimos dias, nem acampanhou os tratamentos nos hospitais, por medo que os rumores sobre a sida destruíssem a sua carreira. George visitou dias depois do funeral a mãe de Anselmo, no Brasil.
George Michael só assumiu a sua homossexualidade em 1998, cinco anos após a morte do namorado.
